L’Oltrepò Pavese da sempre, storicamente e archeologicamente, rappresenta un luogo di passaggio e tale fatto ha favorito la ricchezza culturale del territorio e l’eterogeneità dei suoi contenuti.
Il territorio dell’Oltrepò ha una grande importanza a livello storico. Sono numerosi i musei e i siti archeologici presenti sul territorio, con un excursus culturale che spazia negli ambiti più disparati, ma accomunati da un unico background territoriale.
Già dai tempi dei romani, esistevano sul territorio insediamenti tra cui uno dei più importanti era Clastidium (l’odierna Casteggio), della regione romana Aemila. Dallo storico Polibio ci viene la testimonianza della battaglia di Castidium del 222 d.c. tra i Romani e i Galli Insubri.
Gli Insubri, tre anni prima, avevano condotto una pericolosa offensiva contro i Romani, fermata a Talamone con una battaglia epica. Polibio narra che per l’invasione del territorio romano-italico i celti costituirono la più grande coalizione mai realizzata contro i romani; dopo combattimenti sanguinosi, si concluse con la completa vittoria romana l’esercito celtico venne in gran parte distrutto o catturato.
La distruzione dell’esercito degli Insubri ispirò ai Romani la conquista di Mediolanum (Milano), la capitale nemica, che fu conquistata dopo breve assedio. La battaglia di Clastidium, che fu quindi il preludio per la conquista romana della Gallia Cisalpina, divenne tra le più celebri della storia romana.
L’epico duello tra i comandanti fece sì che Marcello, che consacrò le spolia opima di Viridomaro a Giove Feretrio, diventasse l’eroe di una delle più antiche opere della letteratura latina, la fabula praetexta di Nevio, intitolata appunto Clastidium.
Dopo i romani, con la fondazione dell’abbazia di San Colombano a Bobbio nel 614, in piena era longobarda, tutto il territorio dell’Oltrepò Pavese entrò a far parte del feudo abbaziale, fino al X-XI secolo, quando il feudo dell’abbazia si disgregò.
Nel 1164 Federico Barbarossa fece una ridistribuzione dei feudi, e creando quello di Pavia, vi assegnò molte delle terre che oggi fanno parte dei comuni dell’Oltrepò Pavese. Nel 1175 gli eserciti della Lega Lombarda e di Federico si stavano per scontrare nei pressi di Montebello, ma si arrivò ad un momentaneo armistizio (pace di Montebello) che rinviava il confronto all’anno dopo. Ma nel secolo successivo, le guerre tra Pavia e Milano coinvolsero anche questo territorio, finché nel 1359 Pavia cadde e le terre dell’Oltrepò finirono sotto la dominazione dei Visconti di Milano prima e degli Sforza dopo.
Alla metà del XV secolo l’intero territorio dell’Oltrepò era diviso in feudi, e questa situazione non mutò fino al XVIII secolo. Le vicende dell’Oltrepò seguirono quello degli Sforza. Nel 1535 passò alla Spagna, e nel 1713 all’Austria. Solo nel 1743 venne separato dal principato di Pavia e unito al regno del Piemonte dei Savoia. Rimase quindi in mano piemontese fino all’arrivo di Napoleone, e all’annessione all’impero francese. In questo periodo l’Oltrepò era diviso in due provincie, facenti capo a Voghera e a Bobbio. Con il congresso di Vienna del 1815 il territorio venne ridato ai Savoia, mentre nel 1859 quando la Lombardia entrò a far parte del Regno di Sardegna, l’Oltrepò tornò sotto la Provincia di Pavia.
